Obě umělé družice vyslal SSSR na oběžnou dráhu z kosmodromu Bajkonur během tří dnů. Kosmos 186 odstartoval 27. října 1967. Byl vybaven speciální aparaturou pro uskutečnění prvního automatického spojení. Po navedení na dráhu začalo důkladné testování všech systémů družice.
Druhá družice Kosmos 188 byla na oběžnou dráhu vypuštěna 30. října s tím, že bude fungovat jako pasivní cíl pro aktivní družici Kosmos 186. Během prvního oběhu nové družice v 9:20 došlo k automatickému spojení obou těles. Tři a půl hodiny spolu pluly vesmírem.
Při přeletu nad Sovětským svazem vyslal objekt ze záznamu telemetrické informace o průběhu spojení a údajně se také uskutečnil krátký televizní přenos. Ve 12:50 se obě tělesa na pokyn ze Země rozpojila. Průběh rozpojení měli možnost sledovat diváci na Zemi. Po rozpojení pokračovaly družice v manévrování pod dohledem pozemního střediska. Kabina družice Kosmos 186 přistála po úspěšné akci 31. října na území tehdejšího SSSR. Kabina Kosmosu 188 dopadla na Zem o dva dny později.
Z celkového počtu 127 družic a sond úspěšně vypuštěných v roce 1967 jich 66 bylo sovětského původu. Američané jich v témže roce úspěšně vyslali do vesmíru na 53. V sedmdesátých letech minulého století však rozdíl v této kategorii mezi oběma tehdejšími vesmírnými mocnostmi znatelně narostl. Například v roce 1976 Sověti úspěšně vypustili 97 kosmických těles, Američané jen 21.
Obě družice byly součástí ambiciózního sovětského vesmírného programu šedesátých let minulého století, kdy kosmické lodě Sojuz (svaz) měly pokračovat v historických průlomech ruské kosmonautiky. Po první umělé družici vyslané do vesmíru (Sputnik 1, 1957), živé bytosti (pes Lajka, 1957), kosmonautovi (Jurij Gagarin, 1961) a ženě-kosmonautce (Valentina Těreškovová, 1963) měly dopravit také prvního ruského člověka na Měsíc dříve, než to dokážou Američané.
Kosmos 186 a Kosmos 188 sestrojené verze lodě typu Sojuz (model 7K-OK) se pyšnily celkovou délkou 6,98 metru, maximálním průměrem 2,72 metru a hmotností kolem 6,5 tuny. Objekty se sestávaly ze tří částí: návratového modulu, obytné a přístrojové sekce. Byly navržené k nácviku manévrování a spojovacích operací na oběžné dráze Země za účelem pozdějšího uskutečnění lunární expedice.
Úspěšné spojení dvou umělých těles se podařilo v období po tragické havárii kosmické lodi Sojuz 1 (24. dubna 1967), při které zahynul první kosmonaut na vesmírné misi - Vladimir Komarov. V důsledku katastrofy ruské vedení v čele s generálním tajemníkem Leonidem Brežněvem vydalo pokyn k dočasnému přerušení pilotovaných zkušebních letů do vesmíru. Nastal tak čas nepilotovaných letů, kdy byly na oběžné dráze vyzkoušeny různé automatické postupy včetně aktivního manévrování a právě automatického spojení a rozpojení. Další ruský kosmonaut se z vesmíru na modrou planetu podíval až v říjnu 1968.